Chimie organique : Structure et réactivité des molécules organiques

C'est un déplacement partiel des électrons d'une liaison covalente $\sigma$ dû à une différence d'électronégativité entre deux atomes liés.

1. Si l'atome lié est plus électronégatif, il attire les électrons vers lui (effet $-I$).
2. Si le groupe est donneur (comme les alkyles), il repousse les électrons (effet $+I$).

💡 À retenir : L'effet inductif diminue rapidement avec la distance (il est négligeable après 3 liaisons).

S'il y a un système conjugué :

1. Un groupe est donneur ($+M$) s'il possède un doublet libre ou une charge négative qu'il peut injecter dans le système (ex: $-OH, -NH_2$).
2. Un groupe est attracteur ($-M$) s'il possède une liaison multiple avec un atome plus électronégatif qui attire les électrons vers lui (ex: $-NO_2, -C=O$).

💡 À retenir : L'effet mésomère est plus puissant que l'effet inductif pour stabiliser une charge.

C'est quand un atome de carbone est lié à 3 voisins par des liaisons simples ou doubles.

1. Il y a mélange d'une orbitale $s$ et deux orbitales $p$.
2. Cela donne 3 orbitales hybrides $sp^2$ dans un plan à 120°.
3. L'orbitale $p$ restante forme la liaison $\pi$.

💡 À retenir : Les molécules $sp^2$ sont planes, ce qui permet la conjugaison.

La stabilité d'un carbocation dépend de la capacité à disperser la charge positive.

1. Les groupements alkyles ($-CH_3$) ont un effet inductif donneur ($+I$).
2. Dans un carbocation tertiaire, trois groupements donnent des électrons au carbone chargé.
3. Cette "nourriture" électronique diminue la densité de charge positive, stabilisant ainsi l'ion.

💡 À retenir : Plus il y a de substituants donneurs autour du $C^+$, plus il est stable.

Non, il ne se propage que le long d'un système conjugué (alternance de liaisons simples et doubles ou doublets libres). Dès que la chaîne de conjugaison est interrompue par un carbone $sp^3$ (saturé), l'effet mésomère s'arrête.

💡 À retenir : La conjugaison nécessite une continuité d'orbitales $p$.

1. Inductif : Se fait par les liaisons $\sigma$ (simples), dépend de l'électronégativité, et s'affaiblit vite.
2. Mésomère : Se fait par les liaisons $\pi$ (doubles) ou doublets libres, nécessite une conjugaison, et peut se transmettre sur toute la molécule.

💡 À retenir : L'effet mésomère est prioritaire sur l'effet inductif.

1. Identifier le système conjugué.
2. Utiliser des flèches courbes partant du doublet (ou liaison $\pi$) vers la liaison suivante.
3. Respecter la règle de l'octet (ne pas créer de carbone à 5 liaisons).
4. La charge totale de la molécule doit être conservée.

💡 À retenir : Les formes mésomères ne sont pas des molécules réelles, mais des représentations de la délocalisation.

Par convention, l'hydrogène est pris comme référence. On considère qu'il n'a ni effet donneur ni effet attracteur significatif par rapport au carbone.

💡 À retenir : On compare tout par rapport à l'atome d'hydrogène.

Un nucléophile est une espèce riche en électrons (doublet libre ou charge négative). Il cherche à attaquer un centre pauvre en électrons (électrophile).

💡 À retenir : Le nucléophile "aime" le noyau (positif).

La stabilité est liée à l'énergie : plus une molécule est basse en énergie, plus elle est stable.

1. La délocalisation électronique (mésomérie) stabilise.
2. L'encombrement stérique (trop de gros groupes au même endroit) déstabilise.
3. La neutralité électrique est généralement plus stable qu'une forme chargée.

💡 À retenir : La résonance est le facteur clé de la stabilité en chimie organique.

Le chlore a deux effets opposés :

1. Effet inductif attracteur ($-I$) car il est très électronégatif.
2. Effet mésomère donneur ($+M$) car il possède des doublets libres.

💡 À retenir : En général, l'effet $-I$ l'emporte sur l'effet $+M$ pour le chlore.

C'est une liaison formée par le recouvrement latéral de deux orbitales $p$ parallèles. Elle est moins forte qu'une liaison $\sigma$ et ses électrons sont plus mobiles.

💡 À retenir : Les électrons $\pi$ sont les acteurs principaux de la réactivité organique.