Réactions d'addition, substitution et élimination

1. Une base réagit avec un proton $H^+$ (aspect thermodynamique, équilibre acido-basique).
2. Un nucléophile attaque un centre électrophile, souvent un carbone (aspect cinétique, formation de liaison $C-Nu$).

💡 À retenir : Toute base est un nucléophile, mais tout nucléophile n'est pas forcément une base forte.

1. Regarde le substrat : si le carbone est encombré (tertiaire), c'est $S_N1$.
2. Regarde le nucléophile : s'il est fort et concentré, favorise $S_N2$.
3. Regarde le solvant : solvant polaire protique favorise $S_N1$.

💡 À retenir : $S_N2$ aime les substrats primaires, $S_N1$ aime les tertiaires.

C'est le déplacement des électrons d'une liaison $\sigma$ dû à une différence d'électronégativité entre deux atomes liés. Il se propage le long de la chaîne carbonée mais diminue rapidement.

💡 À retenir : Les groupes donneurs ($+I$) stabilisent les carbocations.

Lors d'une élimination, le produit majoritaire est l'alcène le plus substitué (celui qui a le moins d'hydrogènes sur la double liaison).

💡 À retenir : C'est l'alcène le plus stable thermodynamiquement.

1. Les groupes alkyles voisins sont donneurs d'électrons ($+I$).
2. Ils "partagent" leur densité électronique avec le carbone déficitaire en électrons.
3. Cela diminue la charge positive portée par le carbone.

💡 À retenir : Plus il y a de groupes donneurs, plus le carbocation est stabilisé.

1. $E1$ : nécessite un carbocation (substrat tertiaire, base faible).
2. $E2$ : nécessite une base forte et un substrat (souvent secondaire ou tertiaire).

💡 À retenir : $E2$ est concertée, $E1$ est par étapes.

C'est le changement de configuration absolue d'un carbone asymétrique lors d'une $S_N2$. Le nucléophile attaque à l'opposé du groupe partant.

💡 À retenir : C'est comme un parapluie qui se retourne sous l'effet du vent.

Oui, l'eau possède des doublets non liants sur l'oxygène. Elle peut attaquer un électrophile, c'est ce qu'on appelle une solvolyse.

💡 À retenir : L'eau est un nucléophile faible.

1. Le carbocation formé est plan ($sp^2$).
2. Le nucléophile peut attaquer par le dessus ou par le dessous avec la même probabilité.
3. On obtient les deux énantiomères en quantités égales.

💡 À retenir : La $S_N1$ perd l'information stéréochimique initiale.

1. Addition : on ajoute des atomes, le nombre de liaisons $\sigma$ augmente, la liaison $\pi$ disparaît.
2. Substitution : on remplace un groupe par un autre, le nombre de liaisons reste constant.

💡 À retenir : Addition = saturation ; Substitution = remplacement.

Oui, une température élevée favorise l'élimination par rapport à la substitution car l'élimination est une réaction d'ordre supérieur en termes d'entropie.

💡 À retenir : Chaleur = Élimination.

C'est un solvant qui possède un atome d'hydrogène lié à un atome électronégatif (comme $O$ ou $N$), capable de faire des liaisons hydrogène.

💡 À retenir : Ils stabilisent les ions et favorisent $S_N1/E1$.