📘 Fiche de cours
L'essentiel du cours
La stéréochimie étudie la disposition spatiale des atomes dans les molécules.
- Isomérie de configuration : Nécessite la rupture de liaisons pour passer d'un isomère à l'autre (énantiomères, diastéréoisomères).
- Isomérie de conformation : Passage d'une forme à une autre par simple rotation autour d'une liaison simple C-C (ex: éthane, butane).
- Chiralité : Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. La présence d'un carbone asymétrique ($C^*$) est une condition suffisante (mais pas nécessaire) de chiralité.
- Règles CIP : Pour déterminer la configuration absolue ($R$ ou $S$), on classe les substituants par numéro atomique $Z$ décroissant.
Méthodes à maîtriser
- Identifier un $C^*$ : Chercher un carbone lié à 4 groupements différents.
- Déterminer $R/S$ :
- Classer les 4 substituants (1 > 2 > 3 > 4).
- Placer le groupe 4 vers l'arrière.
- Si 1 $\to$ 2 $\to$ 3 tourne dans le sens des aiguilles d'une montre : $R$. Sinon : $S$.
- Passage de Newman : Visualiser la molécule selon l'axe C-C. Les conformations décalées sont plus stables que les éclipsées.
Exemples corrigés
- Exemple 1 : L'acide lactique $CH_3-CH(OH)-COOH$. Le carbone central est lié à $H$, $OH$, $CH_3$, $COOH$. Il est asymétrique.
- Exemple 2 : Le but-2-ène possède deux diastéréoisomères $Z$ et $E$ à cause de la double liaison bloquant la rotation.
Erreurs fréquentes
- Confondre isomérie de configuration et de conformation.
- Oublier que le groupe 4 doit être à l'arrière pour lire $R/S$.
- Penser qu'une molécule avec plusieurs $C^*$ est toujours chirale (cas des composés méso).