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Chimie · Agronomie, vétérinaire & architecture — IAV Hassan II

Fonctions monovalentes : Alcanes, alcènes, alcynes et dérivés halogénés

Le cours expliqué simplement, les questions que tous les élèves se posent et des exercices type examen national. Programme marocain, gratuit.

📘 Fiche de cours

L'essentiel du cours

1. Les Alcanes ($C_nH_{2n+2}$)

  • Propriétés : Hydrocarbures saturés, peu réactifs.
  • Réaction clé : Substitution radicalaire (ex: chloration). $$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$$

2. Les Alcènes ($C_nH_{2n}$) et Alcynes ($C_nH_{2n-2}$)

  • Insaturation : Présence d'une double liaison ($C=C$) ou triple liaison ($C \equiv C$).
  • Réactions d'addition :
    • Hydrogénation : $R-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni/Pt} R-CH_2-CH_3$.
    • Halogénation : Addition de $Cl_2$ ou $Br_2$ (test de l'eau de brome).
    • Hydrohalogénation ($HX$) : Suit la Règle de Markovnikov (le $H$ se fixe sur le carbone le moins substitué, c'est-à-dire celui qui porte déjà le plus d'atomes d'hydrogène).
    • Hydratation : Addition de $H_2O$ en milieu acide pour donner un alcool.

3. Les Dérivés Halogénés ($R-X$)

  • Obtention : À partir des alcanes (substitution) ou des alcènes (addition).
  • Réactivité :
    • Substitution Nucléophile ($S_N$) : $R-X + OH^- \rightarrow R-OH + X^-$.
    • Élimination ($E$) : Formation d'un alcène en présence d'une base forte ($KOH$ alcoolique). Suit la Règle de Zaïtsev (l'alcène le plus stable/substitué est majoritaire).

Méthodes à maîtriser

  • Nommer une molécule : Identifier la chaîne la plus longue contenant la fonction, numéroter pour donner le plus petit indice à l'insaturation ou à l'halogène.
  • Prédire le produit majoritaire : Appliquer Markovnikov pour l'addition et Zaïtsev pour l'élimination.
  • Identifier un isomère : Vérifier si la formule brute est identique mais la structure différente.

Exemples corrigés

  • Addition de $HCl$ sur le propène : $CH_3-CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3$ (2-chloropropane). Le $H$ va sur le $CH_2$ terminal.
  • Élimination du 2-bromobutane : Donne majoritairement le but-2-ène et minoritairement le but-1-ène.

Erreurs fréquentes

  • Oublier de numéroter la position de la double liaison dans le nom (ex: écrire "butène" au lieu de "but-1-ène").
  • Inverser la règle de Markovnikov lors de l'addition de $H_2O$.
  • Confondre substitution (un atome en remplace un autre) et addition (la liaison $\pi$ se casse).

🌉 Jisr : les mots du chapitre FR ⇄ AR

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Défi flash : 4 questions

Sans compte

🎯 Fonctions monovalentes : Alcanes, alcènes, alcynes et dérivés halogénés

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Quel est le nom IUPAC du composé suivant : $CH_3-CH(CH_3)-C \equiv C-CH_3$ ?

❓ Questions fréquentes

Qu'est-ce qu'un hydrocarbure saturé ?

C'est une molécule organique composée uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, où toutes les liaisons entre les atomes de carbone sont des liaisons simples ($\sigma$). Les alcanes sont les principaux hydrocarbures saturés. Ils ont la formule générale $C_nH_{2n+2}$ pour les chaînes acycliques.

💡 À retenir : "Saturé" signifie qu'on ne peut plus ajouter d'atomes sans casser des liaisons simples.

Kifach n3erfo l-produit majoritaire f l-addition dial HBr 3la alcène ?

Kanst3mlo la règle de Markovnikov. Fach katzid $H-Br$ 3la double liaison, l'atome d'hydrogène ($H$) kiyamchi l-karbon li 3ndou akbar 3adad dial l-hydrogènes (le moins substitué). L'halogène ($Br$) kiyamchi l-karbon l-akhor.

  1. Chof les deux carbones dial la double liaison.
  2. 7seb ch7al mn H f kol wa7ed.
  3. Lasse9 H f l-karbon li 3ndou bzaf dial H.

💡 À retenir : "Le riche en hydrogène devient plus riche".

Quelle est la différence entre une substitution et une addition ?
  1. Substitution : Un atome ou groupe d'atomes est remplacé par un autre. Le nombre de liaisons reste le même (typique des alcanes).
  2. Addition : Une liaison multiple (double ou triple) se casse pour fixer de nouveaux atomes. La molécule passe d'insaturée à saturée (typique des alcènes/alcynes).

💡 À retenir : Substitution = Échange ; Addition = Gain d'atomes.

Chno hiya la règle de Zaïtsev f l'élimination ?

Hiya l-3eks dial Markovnikov walakin f l'élimination (bach nssaybo alcène). Fach kankhwiw $X$ w $H$ mn un dérivé halogéné, l'alcène li kaytkouwwn b bzaf (majoritaire) houwa li fih la double liaison la plus substituée (li dayrin biha bzaf dial les groupes alkyles).

💡 À retenir : Zaïtsev tatchouf l-alcène li "stable" ktar.

Comment distinguer expérimentalement un alcane d'un alcène ?

On utilise le test à l'eau de brome ($Br_2$, solution orangée).

  1. Avec un alcène : La solution se décolore instantanément (addition de $Br_2$).
  2. Avec un alcane : La couleur reste orangée (pas de réaction à l'obscurité).

💡 À retenir : L'eau de brome est le réactif caractéristique de l'insaturation.

Kifach nsemmiw un dérivé halogéné fih bzaf dial les substituants ?
  1. Ikhtar la chaine la plus longue li fiha l-halogène.
  2. Numéroter bach l-halogène yakhou dghya sghir indice (priorité l-halogène ou l'insaturation 3la les alkyles).
  3. Semmi les substituants par ordre alphabétique (Bromo, Chloro, Fluoro, Iodo).

💡 À retenir : L'ordre alphabétique est crucial pour le nom final.

Pourquoi les alcanes sont-ils utilisés comme combustibles ?

Parce que leur réaction de combustion complète avec le dioxygène ($O_2$) est très exothermique (elle dégage beaucoup d'énergie). $$C_nH_{2n+2} + \frac{3n+1}{2} O_2 \rightarrow n CO_2 + (n+1) H_2O$$

💡 À retenir : Plus la chaîne est longue, plus l'énergie dégagée est grande.

Quelle est la géométrie des carbones dans un alcyne ?

Les deux carbones de la triple liaison $C \equiv C$ ont une hybridation $sp$. La géométrie est linéaire, avec un angle de liaison de $180^\circ$.

💡 À retenir : Alcane ($sp^3$, tétraédrique), Alcène ($sp^2$, plane), Alcyne ($sp$, linéaire).

Peut-on transformer un alcyne en alcane ?

Oui, par une hydrogénation catalytique complète en utilisant un catalyseur comme le Nickel ($Ni$) ou le Platine ($Pt$) avec un excès de dihydrogène ($H_2$). $$R-C \equiv C-R' + 2H_2 \xrightarrow{Ni} R-CH_2-CH_2-R'$$

💡 À retenir : L'addition de 2 moles de $H_2$ sature complètement l'alcyne.

Chno houwa l-rôle dial UV f la chloration dial le méthane ?

L-dow (UV) kay3ti l-énergie bach itkesser l-rabita dial $Cl-Cl$ w i3tina des radicaux libres $Cl^\bullet$. Bla dow, la réaction makat-trawch f darajate l-7arara l-3adiya.

💡 À retenir : C'est une activation photochimique.

Qu'est-ce qu'un réactif nucléophile ?

C'est une espèce chimique (ion ou molécule) riche en électrons qui "aime les noyaux" (positifs). Elle possède soit une charge négative ($OH^-$, $Cl^-$), soit un doublet non liant ($NH_3$, $H_2O$). Elle attaque les sites pauvres en électrons.

💡 À retenir : Nucléophile = Donne d'électrons.

Est-ce que le benzène est un alcène ?

Non. Bien qu'il ait des doubles liaisons dans sa représentation de Kékulé, le benzène est un composé aromatique. Sa réactivité est très différente (il préfère la substitution à l'addition) à cause de la délocalisation électronique (mésomérie). (À vérifier par le professeur si l'aromatique est hors programme IAV 2025).

💡 À retenir : Ne pas confondre alcène cyclique et cycle aromatique.

✍️ Exercices type examen national

Exercice 1

On considère un alcène $A$ de formule brute $C_4H_8$.

  1. Écrire les formules semi-développées de tous les isomères de structure de $A$ et donner leurs noms.
  2. L'hydratation de l'isomère de chaîne ramifiée de $A$ conduit à un produit majoritaire $B$. a. Écrire l'équation de la réaction. b. Donner le nom de $B$ et justifier sa formation.
  3. On réalise l'addition de dibrome $Br_2$ sur le but-2-ène. Écrire l'équation et nommer le produit obtenu.
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Exercice 2

Le 2-chlorobutane est traité par une solution concentrée d'hydroxyde de potassium ($KOH$) dans l'éthanol à chaud.

  1. De quel type de réaction s'agit-il ?
  2. Écrire les formules semi-développées des produits organiques possibles.
  3. Identifier le produit majoritaire en justifiant par une règle du cours.
  4. Si on utilise une solution aqueuse diluée de $KOH$ à froid, le produit obtenu est le butan-2-ol. Quel est le type de cette réaction ?
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Exercice 3

Un hydrocarbure $X$ de masse molaire $M = 54 , g \cdot mol^{-1}$ appartient à la famille des alcynes.

  1. Déterminer sa formule brute.
  2. Écrire les formules semi-développées possibles pour $X$ et les nommer.
  3. L'hydrogénation catalytique de $X$ sur du palladium désactivé (catalyseur de Lindlar) donne un composé $Y$. L'addition de $HCl$ sur $Y$ donne le 2-chlorobutane. a. Identifier $X$ et $Y$. b. Écrire les équations des deux réactions. c. Calculer la masse de 2-chlorobutane obtenue à partir de $10,8 , g$ de $X$ si le rendement global est de $80%$. Données : $M(C)=12 ; M(H)=1 ; M(Cl)=35,5 , g \cdot mol^{-1}$.
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