📘 Fiche de cours
L'essentiel du cours
La stéréochimie étudie l'organisation spatiale des atomes.
- Conformation : Rotation libre autour des liaisons simples $\sigma$. On utilise Newman pour visualiser les formes décalées (plus stables) et éclipsées.
- Configuration :
- Chiralité : Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. Le critère principal est la présence d'un carbone asymétrique $C^*$.
- Règles CIP : On classe les substituants par numéro atomique décroissant ($Z$).
- Configuration R/S : Si le sens $1 \to 2 \to 3$ est horaire, c'est $R$ (si 4 est en arrière). Sinon, c'est $S$.
Méthodes à maîtriser
- Passage Cram vers Fischer : Placer la chaîne carbonée principale verticalement, les substituants vers l'observateur.
- Détermination R/S : Toujours mettre le groupement prioritaire 4 vers l'arrière. Si le 4 est devant, inverser le résultat final.
Exemples corrigés
- Exemple 1 : Éthane ($CH_3-CH_3$). En conformation décalée, les hydrogènes sont à 60° (angle dièdre).
- Exemple 2 : Acide lactique ($CH_3-CH(OH)-COOH$). Le $C$ central est lié à $H, OH, CH_3, COOH$. Il est chiral.
Erreurs fréquentes
- Confondre isomérie de conformation (rotation) et configuration (rupture de liaison).
- Oublier d'inverser la configuration R/S quand le substituant 4 est vers l'avant dans la projection de Cram.