📘 Fiche de cours
L'essentiel du cours
- Structure : Les alcènes ($C_nH_{2n}$) possèdent une double liaison $C=C$ (hybridation $sp^2$, géométrie plane). Les alcynes ($C_nH_{2n-2}$) possèdent une triple liaison $C \equiv C$ (hybridation $sp$, géométrie linéaire).
- Réactivité : La liaison $\pi$ est riche en électrons, elle agit comme un nucléophile. La réaction type est l'addition électrophile.
- Règle de Markovnikov : Lors de l'addition d'un acide $HX$ sur un alcène asymétrique, l'hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué (celui qui porte déjà le plus d'hydrogènes) pour former le carbocation le plus stable.
- Stabilité des carbocations : Tertiaire > Secondaire > Primaire.
Méthodes à maîtriser
- Écriture des mécanismes : Toujours flécher le mouvement des électrons du site riche ($\pi$) vers le site pauvre (électrophile $E^+$).
- Prévision de la régiosélectivité : Identifier le carbocation intermédiaire le plus stable.
- Hydrogénation catalytique : Utilisation de $H_2$ avec $Pd/C$ ou $Ni$ (syn-addition).
Exemples corrigés
- Addition de $HBr$ sur le propène : $CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3$ (produit majoritaire).
- Hydratation : $CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3-CH_2OH$.
Erreurs fréquentes
- Oublier la règle de Markovnikov et placer l'halogène sur le mauvais carbone.
- Croire que la triple liaison réagit deux fois sans contrôle (il faut stopper l'hydrogénation avec un catalyseur empoisonné type Lindlar pour obtenir un alcène).