Hydrocarbures aromatiques

1. Le benzène possède une énergie de résonance très élevée.
2. Une réaction d'addition détruirait le système aromatique stable (délocalisation des électrons $\pi$).
3. La substitution permet de conserver cette stabilité tout en modifiant la molécule.

💡 À retenir : L'aromaticité est une forme de stabilité thermodynamique exceptionnelle.

1. $AlCl_3$ est un acide de Lewis.
2. Il réagit avec le réactif (halogénure d'alkyle) pour générer un carbocation très électrophile ($R^+$).
3. Ce carbocation est nécessaire pour attaquer le cycle benzénique.

💡 À retenir : Le catalyseur sert à "activer" l'électrophile.

1. Regarde l'atome lié directement au cycle.
2. S'il possède un doublet libre ou s'il est donneur par effet inductif, il est ortho/para orienteur.
3. S'il est lié à un atome plus électronégatif (ex: $-NO_2, -COOH$), il est méta-orienteur.

💡 À retenir : Les donneurs activent (o/p), les attracteurs désactivent (méta).

1. Identifie l'effet de chaque substituant.
2. Le substituant le plus "activant" (donneur) gagne la priorité pour diriger l'entrée du nouveau groupe.
3. Si les effets se contredisent, le produit majoritaire est celui qui respecte la règle du plus activant.

💡 À retenir : C'est toujours le groupe le plus donneur qui impose sa loi.

1. Non, l'acide sulfurique est indispensable.
2. Il permet de protoner l'acide nitrique pour former l'ion nitronium ($NO_2^+$), qui est l'électrophile réel.

💡 À retenir : Sans $H_2SO_4$, pas d'ion $NO_2^+$.

1. Non, elle ne marche pas si le cycle est déjà désactivé par un groupe fortement attracteur (ex: $-NO_2$).
2. Elle peut aussi subir des réarrangements de carbocations si la chaîne est longue.

💡 À retenir : Friedel-Crafts est sensible à la nature du cycle.

1. Le groupe $-OH$ possède des doublets libres.
2. Il donne des électrons au cycle par effet mésomère donneur (+M).
3. Cela enrichit le cycle en électrons, le rendant plus réactif face aux électrophiles.

💡 À retenir : Plus le cycle est riche en électrons, plus il est réactif.

1. Addition : On ajoute des atomes à la molécule (ex: $C=C \rightarrow C-C$).
2. Substitution : On remplace un atome par un autre (ex: $C-H \rightarrow C-X$).

💡 À retenir : Le benzène privilégie la substitution.

1. Chaque carbone est lié à 2 autres carbones et 1 hydrogène.
2. Il possède aussi une liaison $\pi$ délocalisée.
3. Donc, il est hybridé $sp^2$ avec une géométrie plane.

💡 À retenir : $sp^2$ = géométrie plane = aromaticité.

1. Non, le benzène est un hydrocarbure apolaire.
2. Il est soluble dans les solvants organiques comme l'éther ou le dichlorométhane.

💡 À retenir : "Qui se ressemble s'assemble" (apolaire avec apolaire).

1. En conditions standard, elle est considérée comme irréversible.
2. Cependant, dans des conditions très acides, on peut observer une déalkylation.

💡 À retenir : Pour le niveau BAC, on la considère comme totale.

1. On utilise le nom du substituant suivi de "benzène".
2. Si deux substituants, on utilise les préfixes ortho (1,2), méta (1,3) ou para (1,4).

💡 À retenir : L'ordre alphabétique compte pour la numérotation.