Chimie · Médecine, pharmacie & dentaire — 1ère année Pharmacie

Stéréochimie

Le cours expliqué simplement, les questions que tous les élèves se posent et des exercices type examen national. Programme marocain, gratuit.

📘 Fiche de cours

L'essentiel du cours

La stéréochimie étudie la disposition spatiale des atomes dans les molécules.

Chiralité : Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. La présence d'un carbone asymétrique ( $C^*$ ) est une condition suffisante.
Configuration R/S : Utilisation des règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) :
- Classer les substituants par numéro atomique $Z$ décroissant.
- Si le sens 1 $\rightarrow$ 2 $\rightarrow$ 3 est horaire : $R$ (Rectus).
- Si le sens 1 $\rightarrow$ 2 $\rightarrow$ 3 est anti-horaire : $S$ (Sinister).
- Le substituant 4 doit être à l'arrière.
Isomérie géométrique (Z/E) : Liée à la libre rotation empêchée (double liaison $C=C$ ). $Z$ (Zusammen) : priorités du même côté ; $E$ (Entgegen) : priorités opposées.

Méthodes à maîtriser

Déterminer la configuration R/S : Toujours placer le groupe de priorité 4 vers l'arrière. Si nécessaire, effectuer un nombre pair d'échanges pour le placer en arrière sans changer la configuration.
Passage Fischer vers Cram : Les liaisons horizontales sont vers l'avant, les verticales vers l'arrière.

Exemples corrigés

Exemple 1 : Acide lactique ( $CH_3-CH(OH)-COOH$ ). Le $C^*$ est lié à $OH(1)$ , $COOH(2)$ , $CH_3(3)$ , $H(4)$ . Si $H$ est en arrière, on lit le sens.
Exemple 2 : But-2-ène. Les deux groupes méthyles sont du même côté : configuration $Z$ .

Erreurs fréquentes

Oublier que le groupe 4 doit être en arrière pour lire $R/S$ .
Confondre énantiomères (images miroir) et diastéréoisomères (non images miroir).
Penser qu'une molécule avec plusieurs $C^*$ est toujours chirale (cas des formes méso).

L'essentiel du cours

La stéréochimie étudie la disposition spatiale des atomes dans les molécules.

Chiralité : Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. La présence d'un carbone asymétrique ($C^*$) est une condition suffisante.
Configuration R/S : Utilisation des règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) :
- Classer les substituants par numéro atomique $Z$ décroissant.
- Si le sens 1 $\rightarrow$ 2 $\rightarrow$ 3 est horaire : $R$ (Rectus).
- Si le sens 1 $\rightarrow$ 2 $\rightarrow$ 3 est anti-horaire : $S$ (Sinister).
- Le substituant 4 doit être à l'arrière.
Isomérie géométrique (Z/E) : Liée à la libre rotation empêchée (double liaison $C=C$). $Z$ (Zusammen) : priorités du même côté ; $E$ (Entgegen) : priorités opposées.

Méthodes à maîtriser

Déterminer la configuration R/S : Toujours placer le groupe de priorité 4 vers l'arrière. Si nécessaire, effectuer un nombre pair d'échanges pour le placer en arrière sans changer la configuration.
Passage Fischer vers Cram : Les liaisons horizontales sont vers l'avant, les verticales vers l'arrière.

Exemples corrigés

Exemple 1 : Acide lactique ($CH_3-CH(OH)-COOH$). Le $C^*$ est lié à $OH(1)$, $COOH(2)$, $CH_3(3)$, $H(4)$. Si $H$ est en arrière, on lit le sens.
Exemple 2 : But-2-ène. Les deux groupes méthyles sont du même côté : configuration $Z$.

Erreurs fréquentes

Oublier que le groupe 4 doit être en arrière pour lire $R/S$.
Confondre énantiomères (images miroir) et diastéréoisomères (non images miroir).
Penser qu'une molécule avec plusieurs $C^*$ est toujours chirale (cas des formes méso).

🌉 Jisr : les mots du chapitre FR ⇄ AR

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Défi flash : 4 questions

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🎯 Stéréochimie

1/4

Quelle est la condition nécessaire pour qu'une molécule soit chirale ?

❓ Questions fréquentes

Pourquoi le mélange racémique est-il optiquement inactif ?

Parce que les pouvoirs rotatoires des deux énantiomères s'annulent exactement (50% de + $\alpha$ et 50% de - $\alpha$ ).

Parce que les pouvoirs rotatoires des deux énantiomères s'annulent exactement (50% de +$\alpha$ et 50% de -$\alpha$).

Les diastéréoisomères ont-ils les mêmes propriétés physiques ?

Non, contrairement aux énantiomères, ils ont des propriétés physiques différentes (température d'ébullition, solubilité, etc.).

Comment passer d'une projection de Newman à une structure de Cram ?

Il faut regarder la molécule selon l'axe $C-C$ et projeter les substituants sur le plan en respectant les angles de 120° (Cram) ou 60° (Newman).

La configuration Z/E s'applique-t-elle aux alcènes trisubstitués ?

Oui, à condition de comparer les priorités des deux groupes sur chaque carbone de la double liaison.

Qu'est-ce que la projection de Fischer ?

C'est une représentation plane où la chaîne carbonée principale est verticale, les liaisons verticales sont en arrière et les horizontales en avant.

Les énantiomères ont-ils les mêmes propriétés chimiques ?

Dans un milieu achiral, oui. Dans un milieu chiral (ex: enzymes), leurs propriétés diffèrent.

Kifach n3ref wach l-jzi'a chirale wla la?

Chofi wach kayna chi "plan de symétrie" f-l-jzi'a.
Ila ma kan hta plan, qlbi 3la carbon asymétrique ( $C^*$ ) : carbon m-r-t-bt b-4 dyal l-majmo3at mkhtalfin.
Ila lqiti $C^*$ , l-jzi'a chirale (ila ma kanetch forme méso).

💡 À retenir : Pas de plan de symétrie + présence de $C^*$ = molécule chirale.

Chofi wach kayna chi "plan de symétrie" f-l-jzi'a.
Ila ma kan hta plan, qlbi 3la carbon asymétrique ($C^*$) : carbon m-r-t-bt b-4 dyal l-majmo3at mkhtalfin.
Ila lqiti $C^*$, l-jzi'a chirale (ila ma kanetch forme méso).

💡 À retenir : Pas de plan de symétrie + présence de $C^*$ = molécule chirale.

Chno hiya l-farq bin énantiomère w diastéréoisomère?

Énantiomères : Jouj dyal l-jzi'at homa "image miroir" (sora f-l-mraya) l-b3diyat-hom.
Diastéréoisomères : Stéréoisomères li machi sora f-l-mraya (khtalfo f-t-rtib dyal chi $C^*$ w t-rtib dyal lakhor bqa howa howa).

💡 À retenir : Énantiomère = tout change (R devient S) ; Diastéréoisomère = changement partiel.

Énantiomères : Jouj dyal l-jzi'at homa "image miroir" (sora f-l-mraya) l-b3diyat-hom.
Diastéréoisomères : Stéréoisomères li machi sora f-l-mraya (khtalfo f-t-rtib dyal chi $C^*$ w t-rtib dyal lakhor bqa howa howa).

💡 À retenir : Énantiomère = tout change (R devient S) ; Diastéréoisomère = changement partiel.

Kifach n-t-3aml m3a l-groupe 4 ila kan f-l-qoddam (devant)?

Diri l-qra'a dyal R/S 3adi (1 $\rightarrow$ 2 $\rightarrow$ 3).
Ila lqiti R, rah l-config hiya S (hit l-groupe 4 f-l-qoddam).
Ila lqiti S, rah l-config hiya R.

💡 À retenir : Si le groupe 4 est devant, on inverse le résultat trouvé.

Diri l-qra'a dyal R/S 3adi (1 $\rightarrow$ 2 $\rightarrow$ 3).
Ila lqiti R, rah l-config hiya S (hit l-groupe 4 f-l-qoddam).
Ila lqiti S, rah l-config hiya R.

💡 À retenir : Si le groupe 4 est devant, on inverse le résultat trouvé.

Quelle est la différence entre isomérie de constitution et stéréoisomérie ?

L'isomérie de constitution concerne la connectivité des atomes (enchaînement différent), alors que la stéréoisomérie concerne uniquement l'arrangement spatial des atomes liés de la même manière.

Comment appliquer les règles CIP pour les liaisons multiples ?

Une double liaison $C=O$ est traitée comme si le carbone était lié deux fois à un atome d'oxygène fictif. On "double" les atomes liés par liaison multiple.

Qu'est-ce qu'une forme méso ?

C'est une molécule possédant des carbones asymétriques mais qui est achirale à cause d'un plan de symétrie interne. Elle ne dévie pas la lumière polarisée.