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Chimie organique · Université — Licence — Sciences de la vie & de la Terre (SVI, STU)

Les composés carbonylés : aldéhydes et cétones

Le cours expliqué simplement, les questions que tous les élèves se posent et des exercices type examen national. Programme marocain, gratuit.

📘 Fiche de cours

L'essentiel du cours

Le groupe carbonyle $C=O$ est polarisé : le carbone est électrophile ($C^{\delta+}$) et l'oxygène est nucléophile ($O^{\delta-}$).

  • Aldéhydes : $R-CHO$. Le carbone fonctionnel est lié à au moins un atome d'hydrogène.
  • Cétones : $R-CO-R'$. Le carbone fonctionnel est lié à deux groupes alkyles.
  • Réactivité : L'addition nucléophile est la réaction caractéristique. Le nucléophile ($Nu^-$) attaque le carbone $C^{\delta+}$.

Méthodes à maîtriser

  1. Nomenclature : Choisir la chaîne la plus longue contenant le $C=O$. Terminaison "-al" pour aldéhyde, "-one" pour cétone.
  2. Test d'identification : DNPH pour tous les carbonylés. Tollens ou liqueur de Fehling uniquement pour les aldéhydes.
  3. Réduction : Passage de l'aldéhyde à l'alcool primaire et de la cétone à l'alcool secondaire (avec $NaBH_4$ ou $LiAlH_4$).

Exemples corrigés

  • Réduction : $CH_3-CHO + 2H \rightarrow CH_3-CH_2OH$ (éthanol).
  • Nomenclature : $CH_3-CO-CH_2-CH_3$ est la butan-2-one.

Erreurs fréquentes

  • Confondre le carbone fonctionnel avec un carbone de la chaîne latérale.
  • Oublier que la cétone ne réagit pas avec le réactif de Tollens.
  • Ne pas respecter la polarisation $C^{\delta+}=O^{\delta-}$ lors du mécanisme.

🌉 Jisr : les mots du chapitre FR ⇄ AR

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Défi flash : 4 questions

Sans compte

🎯 Les composés carbonylés : aldéhydes et cétones

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Quel test permet de distinguer un aldéhyde d'une cétone ?

❓ Questions fréquentes

Pourquoi les cétones ne réagissent pas avec la liqueur de Fehling ?

Parce qu'elles ne possèdent pas d'hydrogène sur le carbone fonctionnel, ce qui les rend résistantes à l'oxydation douce.

Comment appelle-t-on le produit d'addition d'un alcool sur un aldéhyde ?

(à vérifier par le professeur) On obtient un hémiacétal.

Quelle est la géométrie du carbone fonctionnel ?

Le carbone du groupe carbonyle est hybridé $sp^2$, sa géométrie est plane trigonale.

Quelle est la formule générale d'un aldéhyde saturé acyclique ?

$C_nH_{2n}O$.

Chno hiya l'différence bin l'aldéhyde o la cétone f l'écriture ?
  1. L'aldéhyde a le groupe $C=O$ en bout de chaîne (carbone n°1).
  2. La cétone a le groupe $C=O$ à l'intérieur de la chaîne (carbone n°2 ou plus).

💡 À retenir : L'aldéhyde finit toujours par $-CHO$, la cétone est coincée entre deux carbones.

Kifach n3ref wach l'molécule li 3ndi aldéhyde wla cétone ?
  1. Utilise le test de la DNPH : si un précipité jaune/orange apparaît, c'est un composé carbonylé.
  2. Utilise le réactif de Tollens : si un miroir d'argent se forme, c'est un aldéhyde. Si rien ne se passe, c'est une cétone.

💡 À retenir : Tollens est le test sélectif pour l'aldéhyde.

Chno kaytra f l'addition nucléophile ?
  1. Le nucléophile ($Nu^-$) attaque le carbone $C^{\delta+}$ du groupe carbonyle.
  2. La double liaison $C=O$ s'ouvre vers l'oxygène qui devient $O^-$.
  3. L'oxygène capte un proton $H^+$ pour former un alcool.

💡 À retenir : L'addition nucléophile transforme le $C=O$ en $C-OH$.

Est-ce que tous les alcools peuvent être obtenus par réduction des composés carbonylés ?

Non. Les aldéhydes donnent des alcools primaires, les cétones donnent des alcools secondaires. Les alcools tertiaires ne peuvent pas être obtenus par simple réduction d'un composé carbonylé.

Quel est le rôle du réactif NaBH4 ?

C'est un agent réducteur. Il fournit des ions hydrures ($H^-$) qui agissent comme des nucléophiles sur le carbone du groupe carbonyle.

Pourquoi le carbone du carbonyle est-il électrophile ?

À cause de l'électronégativité de l'oxygène, qui attire les électrons de la liaison $C=O$ vers lui, laissant le carbone avec une charge partielle positive ($C^{\delta+}$).

Comment nommer une cétone ramifiée ?
  1. Choisir la chaîne principale la plus longue contenant le $C=O$.
  2. Numéroter pour que le $C=O$ ait le plus petit indice possible.
  3. Nommer les ramifications par ordre alphabétique.
Est-ce que l'oxydation des aldéhydes est possible ?

Oui, les aldéhydes s'oxydent facilement en acides carboxyliques en présence d'oxydants comme $KMnO_4$ ou $CrO_3$.

✍️ Exercices type examen national

Exercice 1

On dispose d'un composé organique A de formule brute $C_3H_6O$.

  1. Écrire les formules semi-développées possibles pour A.
  2. Le composé A donne un précipité avec la DNPH mais ne réagit pas avec le réactif de Tollens. Identifier A.
  3. Écrire l'équation de la réaction de A avec $NaBH_4$.
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Exercice 2

On fait réagir 5,8 g de butanal avec un excès de $NaBH_4$.

  1. Calculer la quantité de matière de butanal utilisée.
  2. Déterminer la masse d'alcool obtenue, sachant que le rendement est de 80%. (Données : $M(C)=12, M(H)=1, M(O)=16$ g/mol).
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Exercice 3

Expliquer le mécanisme de l'addition du cyanure d'hydrogène ($HCN$) sur l'éthanal.

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