📘 Fiche de cours
L'essentiel du cours
Le groupe carbonyle $C=O$ est polarisé : le carbone est électrophile ($C^{\delta+}$) et l'oxygène est nucléophile ($O^{\delta-}$).
- Aldéhydes : $R-CHO$. Le carbone fonctionnel est lié à au moins un atome d'hydrogène.
- Cétones : $R-CO-R'$. Le carbone fonctionnel est lié à deux groupes alkyles.
- Réactivité : L'addition nucléophile est la réaction caractéristique. Le nucléophile ($Nu^-$) attaque le carbone $C^{\delta+}$.
Méthodes à maîtriser
- Nomenclature : Choisir la chaîne la plus longue contenant le $C=O$. Terminaison "-al" pour aldéhyde, "-one" pour cétone.
- Test d'identification : DNPH pour tous les carbonylés. Tollens ou liqueur de Fehling uniquement pour les aldéhydes.
- Réduction : Passage de l'aldéhyde à l'alcool primaire et de la cétone à l'alcool secondaire (avec $NaBH_4$ ou $LiAlH_4$).
Exemples corrigés
- Réduction : $CH_3-CHO + 2H \rightarrow CH_3-CH_2OH$ (éthanol).
- Nomenclature : $CH_3-CO-CH_2-CH_3$ est la butan-2-one.
Erreurs fréquentes
- Confondre le carbone fonctionnel avec un carbone de la chaîne latérale.
- Oublier que la cétone ne réagit pas avec le réactif de Tollens.
- Ne pas respecter la polarisation $C^{\delta+}=O^{\delta-}$ lors du mécanisme.