Chimie organique : Stéréochimie et mécanismes réactionnels

Cherchez un atome lié à un atome plus électronégatif (ex: $C$ dans $C-Cl$) ou un carbone avec une charge positive.

💡 À retenir : Un électrophile est un site pauvre en électrons.

1. $S_N1$ : En deux étapes, passe par un carbocation (intermédiaire).
2. $S_N2$ : En une seule étape (concertée), avec inversion de Walden.

💡 À retenir : $S_N1$ = carbocation, $S_N2$ = inversion.

Non. Les énantiomères ont les mêmes propriétés physiques (sauf l'activité optique), mais les diastéréoisomères ont des propriétés physiques différentes (point de fusion, solubilité).

💡 À retenir : Les diastéréoisomères sont physiquement distinguables.

1. Chof l-carbon li baghi t-t-a-k-d mnh.
2. Chof chhal mn liaison 3ndo (khasso ykon 3ndo 4 dyal les liaisons simple).
3. Chof chno m-r-bt bih: ila kan 4 dyal les groupes mkhltfin, rah asymétrique ($C^*$).

💡 À retenir : Un carbone asymétrique est un carbone $sp^3$ lié à 4 groupements distincts.

1. L'effet inductif ($I$) se propage à travers les liaisons $\sigma$ (simples) à cause de la différence d'électronégativité. Il s'atténue vite.
2. L'effet mésomère ($M$) concerne les électrons $\pi$ (doubles liaisons) ou les doublets non liants dans des systèmes conjugués. Il est beaucoup plus puissant et se délocalise sur toute la chaîne.

💡 À retenir : $I$ passe par les liaisons simples, $M$ par la conjugaison.

1. F-t-fa3ol $S_N2$, l-nucleophile kay-hjm mn l-jiha l-mkhlfa l-l-groupe li ghadi y-khroj.
2. Bhal ila katchof chmisa kat-t-qlb mli kay-kon r-rih m-jhd. L-jzi'a kat-t-qlb f-l-fada2.

💡 À retenir : L'inversion de Walden signifie que la configuration absolue est inversée (R devient S ou inversement).

1. On regarde le numéro atomique ($Z$) des atomes liés directement au $C^*$. Le plus grand $Z$ est prioritaire (1).
2. En cas d'égalité, on regarde les atomes suivants dans la chaîne.
3. Les liaisons multiples comptent comme plusieurs liaisons simples vers le même atome.

💡 À retenir : $Z$ est le seul critère de priorité.

Oui, par exemple avec une double liaison $C=C$ (isomérie Z/E). Les deux isomères ne sont pas images l'un de l'autre.

💡 À retenir : La stéréoisomérie ne se limite pas aux carbones asymétriques.

1. Dima mn l-blasa li fiha l-electrons (doublet, charge -) l-l-blasa li khasha l-electrons (charge +, lacune).
2. La flèche doit partir du doublet.

💡 À retenir : Le nucléophile donne, l'électrophile reçoit.

C'est un mélange équimolaire (50/50) de deux énantiomères. Il est optiquement inactif car les pouvoirs rotatoires s'annulent.

💡 À retenir : Un mélange racémique n'a pas d'activité optique.

Il est responsable de la chiralité de la molécule, ce qui est crucial en biologie (les enzymes reconnaissent souvent un seul énantiomère).

💡 À retenir : La forme spatiale détermine la fonction biologique.

Non, il peut être attracteur ($-I$ si l'atome est électronégatif comme $Cl, O, N$) ou donneur ($+I$ pour les groupes alkyles).

💡 À retenir : $I$ dépend de l'électronégativité des substituants.