Physique-Chimie · Tronc Commun — Sciences Expérimentales

Extraction, séparation et identification d'espèces chimiques

Le cours expliqué simplement, les questions que tous les élèves se posent et des exercices type examen national. Programme marocain, gratuit.

📘 Fiche de cours

L'essentiel du cours

L'extraction : C'est une technique qui permet d'isoler une espèce chimique contenue dans une matière première (naturelle ou synthétique).
- Extraction par solvant : Elle consiste à faire passer l'espèce recherchée (soluté) d'un solvant initial vers un autre solvant (extracteur) dans lequel elle est plus soluble. On utilise une ampoule à décanter. L'espèce se trouve alors dans la phase organique ou la phase aqueuse selon sa solubilité et sa densité.
- Hydrodistillation (Entraînement à la vapeur) : Utilisée pour extraire les huiles essentielles (espèces hydrophobes). La vapeur d'eau entraîne les vapeurs de l'huile essentielle, qui se condensent ensuite dans un réfrigérant.
La chromatographie sur couche mince (CCM) : C'est une méthode physique de séparation et d'identification des espèces chimiques d'un mélange. Elle comporte une phase fixe (plaque recouverte de silica gel ou d'alumine) et une phase mobile ou éluant (solvant).
- Le rapport frontal d'une espèce chimique $X$ est défini par : $R_F = \frac{h}{H}$ où $h$ est la distance parcourue par la tache de l'espèce $X$ depuis la ligne de dépôt, et $H$ est la distance parcourue par le front de l'éluant. $R_F$ est toujours compris entre $0$ et $1$ et ne dépend pas des unités si on utilise la même.
L'identification : Elle se fait par comparaison (mesure de grandeurs physiques comme la température d'ébullition, la densité, l'indice de réfraction) ou par chromatographie (comparaison des $R_F$ ).

Méthodes à maîtriser

Utiliser l'ampoule à décanter : Savoir identifier quelle phase est au-dessus et laquelle est en dessous en comparant les densités ( $d = \frac{\rho}{\rho_{eau}}$ ). La phase ayant la plus petite densité surnage (est au-dessus).
Calculer le rapport frontal $R_F$ : Mesurer avec précision $h$ et $H$ en centimètres ou millimètres à l'aide d'une règle.
Réaliser une CCM : Tracer la ligne de dépôt au crayon (jamais au stylo, car l'encre se dissoudrait dans l'éluant), déposer les gouttes, placer la plaque dans l'enceinte saturée d'éluant sans que le niveau de l'éluant ne dépasse la ligne de dépôt.

Exemples corrigés

Exemple 1 : On verse dans une ampoule à décanter de l'eau ( $d=1$ ) et du cyclohexane ( $d=0,78$ ). Le cyclohexane est non miscible avec l'eau.
- Question : Quelle est la phase supérieure ?
- Correction : Puisque la densité du cyclohexane ( $0,78$ ) est inférieure à celle de l'eau ( $1$ ), la phase organique (cyclohexane) se situe au-dessus de la phase aqueuse (eau).
Exemple 2 : Sur une CCM, le front de l'éluant monte à $H = 8,0\text{ cm}$ . La tache d'une substance $A$ monte à $h = 3,2\text{ cm}$ .
- Correction : $R_F = \frac{h}{H} = \frac{3,2}{8,0} = 0,40$ .

Erreurs fréquentes

Tracer la ligne de dépôt au stylo à bille : les colorants de l'encre vont perturber la chromatographie. Il faut toujours utiliser un crayon à papier.
Oublier de boucher l'ampoule à décanter ou d'évacuer la surpression (en ouvrant le robinet l'ampoule la tête en bas) lors de l'agitation.
Confondre phase aqueuse et phase organique en se basant sur le volume au lieu de la densité.
Croire que l'unité de $R_F$ est le centimètre (le $R_F$ est sans unité).

L'essentiel du cours

L'extraction : C'est une technique qui permet d'isoler une espèce chimique contenue dans une matière première (naturelle ou synthétique).
- Extraction par solvant : Elle consiste à faire passer l'espèce recherchée (soluté) d'un solvant initial vers un autre solvant (extracteur) dans lequel elle est plus soluble. On utilise une ampoule à décanter. L'espèce se trouve alors dans la phase organique ou la phase aqueuse selon sa solubilité et sa densité.
- Hydrodistillation (Entraînement à la vapeur) : Utilisée pour extraire les huiles essentielles (espèces hydrophobes). La vapeur d'eau entraîne les vapeurs de l'huile essentielle, qui se condensent ensuite dans un réfrigérant.
La chromatographie sur couche mince (CCM) : C'est une méthode physique de séparation et d'identification des espèces chimiques d'un mélange. Elle comporte une phase fixe (plaque recouverte de silica gel ou d'alumine) et une phase mobile ou éluant (solvant).
- Le rapport frontal d'une espèce chimique $X$ est défini par : $$R_F = \frac{h}{H}$$ où $h$ est la distance parcourue par la tache de l'espèce $X$ depuis la ligne de dépôt, et $H$ est la distance parcourue par le front de l'éluant. $R_F$ est toujours compris entre $0$ et $1$ et ne dépend pas des unités si on utilise la même.
L'identification : Elle se fait par comparaison (mesure de grandeurs physiques comme la température d'ébullition, la densité, l'indice de réfraction) ou par chromatographie (comparaison des $R_F$).

Méthodes à maîtriser

Utiliser l'ampoule à décanter : Savoir identifier quelle phase est au-dessus et laquelle est en dessous en comparant les densités ($d = \frac{\rho}{\rho_{eau}}$). La phase ayant la plus petite densité surnage (est au-dessus).
Calculer le rapport frontal $R_F$ : Mesurer avec précision $h$ et $H$ en centimètres ou millimètres à l'aide d'une règle.
Réaliser une CCM : Tracer la ligne de dépôt au crayon (jamais au stylo, car l'encre se dissoudrait dans l'éluant), déposer les gouttes, placer la plaque dans l'enceinte saturée d'éluant sans que le niveau de l'éluant ne dépasse la ligne de dépôt.

Exemples corrigés

Exemple 1 : On verse dans une ampoule à décanter de l'eau ($d=1$) et du cyclohexane ($d=0,78$). Le cyclohexane est non miscible avec l'eau.
- Question : Quelle est la phase supérieure ?
- Correction : Puisque la densité du cyclohexane ($0,78$) est inférieure à celle de l'eau ($1$), la phase organique (cyclohexane) se situe au-dessus de la phase aqueuse (eau).
Exemple 2 : Sur une CCM, le front de l'éluant monte à $H = 8,0\text{ cm}$. La tache d'une substance $A$ monte à $h = 3,2\text{ cm}$.
- Correction : $R_F = \frac{h}{H} = \frac{3,2}{8,0} = 0,40$.

Erreurs fréquentes

Tracer la ligne de dépôt au stylo à bille : les colorants de l'encre vont perturber la chromatographie. Il faut toujours utiliser un crayon à papier.
Oublier de boucher l'ampoule à décanter ou d'évacuer la surpression (en ouvrant le robinet l'ampoule la tête en bas) lors de l'agitation.
Confondre phase aqueuse et phase organique en se basant sur le volume au lieu de la densité.
Croire que l'unité de $R_F$ est le centimètre (le $R_F$ est sans unité).

🌉 Jisr : les mots du chapitre FR ⇄ AR

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Défi flash : 4 questions

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🎯 Extraction, séparation et identification d'espèces chimiques

1/4

Quelle est l'utilité principale d'une ampoule à décanter ?

❓ Questions fréquentes

3. Wach RF kaykon andou wahda (unité) wla la ?

La, $R_F$ sans unité (bla wahda) hit howa nesba (rapport) bin jouj masafat b nafs l'wahda (cm 3la cm wla mm 3la mm), donc l'wahda katktazal.

1. C'est quoi l'utilité dyal l'ampoule à décanter f l'extraction par solvant ?

L'ampoule à décanter katsta3mal bach nfar9o bin jouj sowael (khaliat ghayr motamizajin, non miscibles) 3la hassab la densité dialhom, wahed kaykon fou9 w lokhor taht.

2. 3lach kandiro la ligne de dépôt b l'crayon w machi b stylo ?

Kandiro l'crayon (graphite) hit makaydoubch f l'éluant. Ila stakhdamna stylo, l'hber (encre) radi ydoub f l'éluant w yakhlt lina m3a les taches dial les espèces w ykhssr l'chromatographie.

4. Comment choisit-on le solvant extracteur lors d'une extraction par solvant ?

Le solvant extracteur doit répondre à trois critères principaux :

L'espèce chimique recherchée doit y être très soluble.
Le solvant extracteur doit être non miscible (ou peu miscible) avec le solvant initial (souvent l'eau).
Il doit être facilement séparable de l'espèce extraite (par exemple, par distillation grâce à une différence de température d'ébullition).

5. Qu'appelle-t-on "hydrodistillation" et à quoi sert-elle ?

L'hydrodistillation est une technique d'extraction par entraînement à la vapeur d'eau. Elle sert à extraire des espèces chimiques volatils et thermorésistantes (comme les huiles essentielles) à partir de matières végétales (fleurs, feuilles, écorces).

6. Qu'est-ce qu'une chromatographie sur couche mince (CCM) ?

La CCM est une technique physico-chimique permettant de séparer les constituants d'un mélange, d'identifier des espèces chimiques (par comparaison avec des témoins) et de vérifier la pureté d'une substance (une seule tache indique un corps pur).

7. Qu'est-ce que le "front de l'éluant" sur une plaque CCM ?

C'est le niveau maximal atteint par le solvant (éluant) en migrant le long de la plaque par capillarité. On le repère souvent à la fin de l'élution (avant que le solvant n'atteigne le sommet de la plaque) et on le marque au crayon.

8. Comment sait-on si une espèce chimique obtenue par synthèse est pure ?

On réalise une chromatographie sur couche mince (CCM). Si le chromatogramme de l'espèce synthétisée ne présente qu'une seule tache et qu'elle se trouve à la même hauteur que la tache de l'espèce naturelle de référence, alors l'espèce est pure et identique à la naturelle.

9. Pourquoi faut-il boucher l'ampoule à décanter et agiter, puis dégazer ?

On agite pour favoriser le transfert de l'espèce chimique du solvant initial vers le solvant extracteur. Le dégazage (ouverture du robinet ampoule la tête en bas) est indispensable pour évacuer les surpressions de gaz dues aux réactions ou à l'évaporation des solvants volatils.

10. Shno hiya l'far9 bin no3 kimiya2i tabi3i w mossana3 ?

No3 tabi3i mawjoud f tabi3a (bhal lma d'la3in wla l'ward), ama mossana3 (synthétique) fih nafs lbenya w lkhassa2is walakin makhdom f l'laboratoire b tafa3ol kimiya2i.

11. Madamin l'phase organique katkon fou9 l'phase aqueuse dima ?

La, machi dima. Katkon fou9 ila kan la densité dial l'phase organique sghira 3la l'eau ( $d < 1$ , bhal l'hexane wla l'éther). Walakin ila kan la densité kbir 3la l'eau ( $d > 1$ , bhal le dichlorométhane), l'phase organique katkon taht.

La, machi dima. Katkon fou9 ila kan la densité dial l'phase organique sghira 3la l'eau ($d < 1$, bhal l'hexane wla l'éther). Walakin ila kan la densité kbir 3la l'eau ($d > 1$, bhal le dichlorométhane), l'phase organique katkon taht.

12. Comment identifier une substance inconnue grâce à une CCM ?

On dépose sur la même plaque CCM la substance inconnue et des substances témoins connues. Après élution et révélation (si nécessaire), on compare la hauteur des taches. Si la tache de l'inconnue est à la même hauteur (même $R_F$ ) qu'un témoin, l'inconnue contient probablement cette espèce.

On dépose sur la même plaque CCM la substance inconnue et des substances témoins connues. Après élution et révélation (si nécessaire), on compare la hauteur des taches. Si la tache de l'inconnue est à la même hauteur (même $R_F$) qu'un témoin, l'inconnue contient probablement cette espèce.

✍️ Exercices type examen national

Exercice 1

On souhaite extraire de l'eugénol (principe actif du clou de girofle) par hydrodistillation, puis identifier les espèces obtenues.

Schématiser et légender le montage de l'hydrodistillation.
Le distillat obtenu est un mélange hétérogène constitué d'une phase aqueuse et d'une phase organique (contenant l'eugénol). Pour séparer ces phases, on utilise une ampoule à décanter. On donne la densité de l'eugénol : $d = 1,06$ et celle de l'eau : $\rho_{eau} = 1,0\text{ g/cm}^3$ . a. Calculer la densité de l'eau. b. Justifier quelle phase (organique ou aqueuse) se trouve au-dessus dans l'ampoule à décanter.
On réalise une chromatographie sur couche mince du distillat comparé à de l'eugénol pur (témoin T). Sur la plaque, le front de l'éluant a migré d'une hauteur $H = 7,5\text{ cm}$ . La tache de l'eugénol pur a migré de $h = 4,5\text{ cm}$ . a. Calculer le rapport frontal $R_F$ de l'eugénol. b. Que peut-on conclure sur la présence d'eugénol dans le distillat si sa tache est à la même hauteur que le témoin ?

Exercice 1

On souhaite extraire de l'eugénol (principe actif du clou de girofle) par hydrodistillation, puis identifier les espèces obtenues.

Schématiser et légender le montage de l'hydrodistillation.
Le distillat obtenu est un mélange hétérogène constitué d'une phase aqueuse et d'une phase organique (contenant l'eugénol). Pour séparer ces phases, on utilise une ampoule à décanter. On donne la densité de l'eugénol : $d = 1,06$ et celle de l'eau : $\rho_{eau} = 1,0\text{ g/cm}^3$. a. Calculer la densité de l'eau. b. Justifier quelle phase (organique ou aqueuse) se trouve au-dessus dans l'ampoule à décanter.
On réalise une chromatographie sur couche mince du distillat comparé à de l'eugénol pur (témoin T). Sur la plaque, le front de l'éluant a migré d'une hauteur $H = 7,5\text{ cm}$. La tache de l'eugénol pur a migré de $h = 4,5\text{ cm}$. a. Calculer le rapport frontal $R_F$ de l'eugénol. b. Que peut-on conclure sur la présence d'eugénol dans le distillat si sa tache est à la même hauteur que le témoin ?

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Exercice 2

On réalise l'extraction d'une espèce colorée d'une solution aqueuse de diiode par du cyclohexane.

Nommer la verrerie de laboratoire utilisée pour effectuer cette opération.
Le cyclohexane est un solvant organique peu miscible avec l'eau, de densité $d = 0,78$ . La densité de la solution aqueuse est voisine de $1,0$ . a. Le mélange dans l'ampoule à décanter présente deux phases. Attribuer à chaque phase son nom (phase aqueuse ou phase organique) et sa position (supérieure ou inférieure). b. Le diiode est beaucoup plus soluble dans le cyclohexane que dans l'eau. Dans quelle phase va-t-il se concentrer ? Quelle sera la couleur de cette phase ?
Après décantation, on récupère la phase contenant le diiode. Pour vérifier sa pureté, on réalise une CCM. Le front de l'éluant est à $H = 6,0\text{ cm}$ et la tache du diiode extrait monte à $h = 3,0\text{ cm}$ . Calculer le rapport frontal $R_F$ .

Exercice 2

On réalise l'extraction d'une espèce colorée d'une solution aqueuse de diiode par du cyclohexane.

Nommer la verrerie de laboratoire utilisée pour effectuer cette opération.
Le cyclohexane est un solvant organique peu miscible avec l'eau, de densité $d = 0,78$. La densité de la solution aqueuse est voisine de $1,0$. a. Le mélange dans l'ampoule à décanter présente deux phases. Attribuer à chaque phase son nom (phase aqueuse ou phase organique) et sa position (supérieure ou inférieure). b. Le diiode est beaucoup plus soluble dans le cyclohexane que dans l'eau. Dans quelle phase va-t-il se concentrer ? Quelle sera la couleur de cette phase ?
Après décantation, on récupère la phase contenant le diiode. Pour vérifier sa pureté, on réalise une CCM. Le front de l'éluant est à $H = 6,0\text{ cm}$ et la tache du diiode extrait monte à $h = 3,0\text{ cm}$. Calculer le rapport frontal $R_F$.

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Exercice 3

Un élève souhaite identifier l'aspirine (acide acétylsalicylique) contenue dans un médicament par chromatographie sur couche mince (CCM).

Préciser la règle essentielle à respecter lors du tracé de la ligne de dépôt au crayon à papier. Pourquoi ?
On prépare une cuve chromatographique contenant un éluant adéquat. Le niveau de l'éluant dans la cuve doit-il être au-dessus ou en dessous de la ligne de dépôt ? Justifier.
Après élution, séchage et révélation (aux UV par exemple), on mesure :
- La hauteur du front d'éluant : $H = 8,0\text{ cm}$ .
- La hauteur de la tache de l'aspirine pure (témoin) : $h_T = 4,0\text{ cm}$ .
- La hauteur de la tache principale extraite du comprimé : $h_{ech} = 4,0\text{ cm}$ . a. Calculer $R_{F}$ du témoin et de l'échantillon. b. Le médicament analysé contient-il de l'aspirine ? Est-il pur ? Justifier.

Exercice 3

Un élève souhaite identifier l'aspirine (acide acétylsalicylique) contenue dans un médicament par chromatographie sur couche mince (CCM).

Préciser la règle essentielle à respecter lors du tracé de la ligne de dépôt au crayon à papier. Pourquoi ?
On prépare une cuve chromatographique contenant un éluant adéquat. Le niveau de l'éluant dans la cuve doit-il être au-dessus ou en dessous de la ligne de dépôt ? Justifier.
Après élution, séchage et révélation (aux UV par exemple), on mesure :
- La hauteur du front d'éluant : $H = 8,0\text{ cm}$.
- La hauteur de la tache de l'aspirine pure (témoin) : $h_T = 4,0\text{ cm}$.
- La hauteur de la tache principale extraite du comprimé : $h_{ech} = 4,0\text{ cm}$. a. Calculer $R_{F}$ du témoin et de l'échantillon. b. Le médicament analysé contient-il de l'aspirine ? Est-il pur ? Justifier.

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